Chicago Grand Prix 1999 var ett race som var den femtonde deltävlingen i CART World Series 1999. Racet kördes den 22 augusti på den nybyggda kortovalen Chicago Motor Speedway i Cicero, Illinois, förort till Chicago. Juan Pablo Montoya tog sin sjätte seger för säsongen, vilket åter tog honom upp i mästerskapsledning, men titelkombattanten Dario Franchitti blev tvåa, vilket begränsade Montoyas övertag av segern. Motnoyas stallkmarat Jimmy Vasser blev trea, vilket gjorde att Chip Ganassi Racing hade två förare på prispallen. Max Papis hade pole position, men kunde inte stå emot under racet, utan fick nöja sig med en fjärdeplats.
Slutresultat Plats Förare Team Grid Kvaltid 1 Juan Pablo Montoya Chip Ganassi Racing 10 23,101 2 Dario Franchitti Team KOOL Green 4 22,825 3 Jimmy Vasser Chip Ganassi Racing 3 22,820 4 Max Papis Team Rahal 1 22,788 5 Hélio Castroneves Hogan Racing 5 22,832 6 Patrick Carpentier Forsythe Racing 6 22,883 7 P.J. Jones Patrick Racing 14 23,352 8 Bryan Herta Team Rahal 7 22,889 9 Roberto Moreno Newman/Haas Racing 8 22,977 10 Robby Gordon Team Gordon 21 23,698 11 Tony Kanaan Forsythe Racing 15 23,422 12 Raul Boesel All American Racing 22 23,787 13 Gil de Ferran Walker Racing 19 23,661 14 Cristiano da Matta Arciero-Wells Racing 9 23,006 15 Dennis Vitolo Payton/Coyne Racing 26 24,573 16 Richie Hearn Della Penna Motorsports 23 24,177 17 Shigeaki Hattori Bettenhausen Motorsports 25 24,324 18 Michel Jourdain Jr. Payton/Coyne Racing 20 23,697 19 Maurício Gugelmin PacWest Racing 12 23,187 20 Scott Pruett Arciero-Wells Racing 13 23,280 21 Mark Blundell PacWest Racing 2 22,813 22 Michael Andretti Newman/Haas Racing 18 23,609 23 Paul Tracy Team KOOL Green 17 23,594 24 Jan Magnussen Hogan Racing 16 23,568 25 Al Unser Jr. Marlboro Team Penske 24 24,314 26 Greg Moore Forsythe Racing 11 23,150
Kategori:1999 i USA Chicago 1999